Problemas com a lei

Por não serem pagos pelo trabalho que fazem como caçadores, os irmãos ganham a vida e pagam pelo equipamento necessário através de fraudes de cartões de crédito, jogos de póquer e bilhar. Ainda para mais, as suas investigações levam-nos, muitas vezes, a recorrer a opções ilegais, como profanação de campas, imitação de agentes da lei e arrombamentos. Dean, acusado de homicidio e do roubo de um banco, foi um homem muito procurado. Os irmãos são ocasionalmente perseguidos por vários polícias, mais notavelmente pelo agente do FBI, Victor Henrickensen. Devido ao seu estatuto de "procurados", Dean e Sam usam pseudónimos, normalmente retirados de músicos de rock clássico.

Desde o episódio 12 da 3º temporada, "Terror na Delegacia", que Dean e Sam são tidos como mortos devido à explosão da estação da polícia e prisão de Monument County, Colorado. Os irmãos Winchester não estavam no edifício, mas a perseguição do FBI terminou por estes assumirem que eles estavam mortos.